ISOMERIA

1 - Definição

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.
Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes).
Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.

2- Isomeria Plana

Isômeros planos são os que diferem pelas fórmulas estruturais planas.
Existem vários tipos de isômeros planos:

2.1- Isomeria de Cadeia

São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.
- Cadeia normal X cadeia ramificada

Exemplo: F.M. C₄H₁₀ – n-butano e metilpropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada

Exemplo: F.M. C₃H₆ – propeno e ciclopropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada

Exemplo: F.M. C₃H₄ – propino e propadieno e ciclopropeno.

- Cadeia homogênea X cadeia heterogênea

Exemplo: F.M. C₂H₇N – etilamina e dimetilamina.

2.2- Isomeria de Posição

São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.
- Diferente posição de um radical


Exemplo: F.M. C₆H₁₄ – 2-metilpentano e 3-metilpentano.
- Diferente posição de um grupo funcional

Exemplo: F.M. C₃H₈O – 1-propanol e 2-propanol.
- Diferente posição de uma insaturação


Exemplo: F.M. C₄H₈ – 1-buteno e 2-buteno.

2.3- Isomeria de Função

Os isômeros de função pertencem a funções diferentes.

Os três casos de isomeria funcional são:
- Álcool e Éter → C_nH_2n+2O


- Aldeído e Cetona → C_nH_2nO

- Ácido e Éster → C_nH_2nO₂

Exemplos:

- F.M. C₂H₆O – etanol e metoximetano;

- F.M. C₃H₆O – propanal e propanona;

- F.M. C₃H₆O₂ ácido propanóico e etanoato de metila.

2.4- Isomeria de Compensação ou Metameria

São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.
Exemplos:

- F.M. C₄H₁₀O – metoxipropano e etoxipropano;

- F.M. C₄H₁₁N – metil-propilamina e dietilamina.

2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro.
Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.
Exemplos:

3- Isomeria Espacial

Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.

4- Isomeria Geométrica

Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:
a) tiver dupla ligação carbobo-carbono, e
b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.
Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla.
Exemplo:

4.1- Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)

Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.
Exemplo:

5- Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos

Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes.

As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.

6- Isomeria Óptica

É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.
6.1- Condições:
I- carbono assimétrico (C*)

II- assimetria molecular (S)
6.2- Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral

Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes.

Exemplo:

6.3- Luz Natural

Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.
6.4- Luz Polarizada

É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.
6.5- Substâncias Opticamente Ativas (SOA)


São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.
6.6- Substâncias Opticamente Inativas (SOI)

São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.
6.7- Substâncias Dextrogiras

São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.
6.8- Substâncias Levógiras


São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.
6.9- Substâncias com 1 carbono Assimétrico

Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.

Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrógiro e o levógiro.
Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos).

A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico.
Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes.
6.10- Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes

Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras.
Exemplo:

SOA = 2ⁿ, sendo n o número de carbonos quirais.


SOI = 2^n-1, isômeros racêmicos.
Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), então:
SOA = 2ⁿ = 2² = 4 isômeros ativos (d₁l₁ e d₂l₂)


SOI = 2^n-1 = 2^2-1 = 2 racêmicos (r₁,r₂)
6.11- Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais

Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO

Neste caso teremos 4 isômeros:
SOA = dextrógira e levógira
SOI = recêmico e meso
O meso é inativo devido a uma compensação interna.